Μετά την άφιξή της στο αεροπλάνο Concorde, η πριγκίπισσα Diana παρακολούθησε ένα κοκτέιλ πάρτι για την Dawson International, μια βρετανική εταιρεία ένδυσης. Η εκδήλωση πραγματοποιήθηκε στο The Equitable Center και η πριγκίπισσα φορούσε μοβ και μαύρο ρούχο από την Catherine Walker, μία από τις αγαπημένες της σχεδιαστές.
Την επόμενη μέρα, η Ντιάνα επισκέφτηκε τον Οικισμό Henry Street στην Κάτω Ανατολική Πλευρά. Ο μη κερδοσκοπικός οργανισμός παρέχει κοινωνικές υπηρεσίες, εκπαίδευση και υγειονομική περίθαλψη σε ορισμένους από τους υποεξυπηρετούμενους κατοίκους της Νέας Υόρκης.
Η πριγκίπισσα φορούσε ένα ροζ και μαύρο κοστούμι Catherine Walker, σε συνδυασμό με σκουλαρίκια από μαργαριτάρι και το μπλε σήμα eyeliner της.
Στην οδό Henry, η πριγκίπισσα ενώθηκε με τη Matilda Cuomo, την πρώην Πρώτη Κυρία της Νέας Υόρκης και μητέρα με τον Andrew και τον Chris Cuomo. Το ζευγάρι έπαιξε με μερικά από τα παιδιά στο κέντρο της Κάτω Ανατολικής πλευράς.
Αργότερα εκείνη την ημέρα, η Ντιάνα είχε μια διασκέδαση στο εμβληματικό κατάστημα παιχνιδιών FAO Schwarz. Εδώ, φωτογραφήθηκε κατάλληλα, στο βρετανικό τμήμα του καταστήματος.
Εκείνο το βράδυ, η Ντιάνα είχε τη δική της ψευδο-Σταχτοπούτα σε μια λευκή, στολισμένη νυφική Βίκτωρ Εδεστάιν με ένα ταιριαστό μπολερό. Η πριγκίπισσα παρακολούθησε ένα εορταστικό δείπνο στο Winter Garden του World Financial Center.
Η γκάλα ωφέλησε την Ακαδημία Μουσικής του Μπρούκλιν (BAM) και, σύμφωνα με πληροφορίες, κόστισε 1.000 $ ανά εισιτήριο. Σύμφωνα με Οι Νιου Γιορκ Ταιμς, τα ανώτερα κλιμάκια της κοινωνίας της Νέας Υόρκης βγήκαν σε πλήρη ισχύ για την εκδήλωση, συμπεριλαμβανομένων ατόμων με τα επώνυμα των Astor, Rockefeller και Kissinger. Τότε ο δήμαρχος Έντουαρντ Ι. Ο Κοχ μίλησε και, ναι, ο Ντόναλντ Τραμπ παρευρέθηκε με τη τότε σύζυγό του, Ιβάνα.
Την επόμενη μέρα, η Ντιάνα επισκέφθηκε τη μονάδα AIDS του Νοσοκομείου Χάρλεμ. Η Πριγκίπισσα συγκινήθηκε τόσο πολύ βλέποντας τους ασθενείς, που πήρε απροσδόκητα και αγκάλιασε ένας 7χρονος ασθενής. Η Ντιάνα ήταν παθιασμένη με το να τερματίσει το στίγμα που περιβάλλει το AIDS, ειδικά την εσφαλμένη αντίληψη που τότε μπορούσε να μεταδοθεί μέσω απλής επαφής.
Η πριγκίπισσα φορούσε μια κόκκινη φούστα Catherine Walker σε συνδυασμό με ένα άσπρο, πουκάμισο χωρίς κολάρο.
Η Ντιάνα έφυγε από τη Νέα Υόρκη εκείνο το βράδυ στο Concorde, ολοκληρώνοντας τη γρήγορη, σόλο επίσκεψή της.