Γεννημένος στη Βοστώνη το 1929, ο Cunningham μετακόμισε στη Νέα Υόρκη μετά την αποχώρηση του από το Χάρβαρντ. Ξεκίνησε ως σχεδιαστής καπέλων, και όταν η μόδα έγινε λιγότερο επίσημη στη δεκαετία του 1960, πήρε μια φωτογραφική μηχανή αντ 'αυτού. Το στυλ του δρόμου έγινε γρήγορα το θέμα του και πήρε καθημερινές εργασίες για το Chicago Tribune και το Daily News και έπειτα έγινε κανονικός συνεργάτης των Times στα τέλη της δεκαετίας του '70.
Ο Cunningham, ένας σημαντικός συνεισφέρων στο αρχικό περιοδικό Details (όπου θα καταλάμβανε περίφημα τα κέρδη του), απέρριψε τις πολλαπλές θέσεις του προσωπικού σε περιοδικά και δημοσιεύσεις, μέχρι την αποδοχή των Times από το 1994 μετά από ένα ατύχημα με ποδήλατο "[για την] ασφάλιση υγείας". Παρά τη φωτογράφηση μέχρι 20 γλάσες σε ένα Σαββατοκύριακο, φορούσε την ίδια στολή, έφαγε το ίδιο πρωινό και κοιμήθηκε σε ένα κρεβάτι ανάμεσα στα αρχεία των αρνητικών του. "Το χρήμα είναι το φθηνότερο", είπε κάποτε. "Η ελευθερία και η ελευθερία είναι η πιο ακριβή."
"Για να δείτε έναν δρόμο Bill Cunningham, επρόκειτο να δει όλη τη Νέα Υόρκη. Νέοι άνθρωποι. Καφέ άνθρωποι. Οι άνθρωποι που ξόδεψαν περιουσίες για τη μόδα και οι άνθρωποι που είχαν απλά μια σφήνα και ήξεραν πώς να βάλουν μια στολή μαζί από αυτό που είχαν και τι βρήκαν ", δήλωσε ο Dean Baquet, εκτελεστικός συντάκτης των Times.